La respuesta surge de lo dispuesto en los artículo 33 y 34 del Decreto Reglamentario del Régimen Simplificado y en el artículo 6 de la Resolución General 2746 (AFIP).
La RG en cuestión establece en su artículo 6: "La adhesión al Régimen Simplificado (RS) producirá
efectos a partir del primer día del mes calendario inmediato siguiente a aquel
en el cual se efectuó la misma, excepto cuando se trate de inicio de
actividades.
En este último caso, la adhesión realizada dentro del mes de
inicio surtirá efectos a partir del día en que se realice la misma, siempre que
se reúnan las condiciones previstas a tal fin en el "Anexo". En tal
situación, los responsables estarán obligados a efectuar el primer pago mensual
a partir de dicho mes."
Las disposiciones de la AFIP respecto de la fecha de inicio receptan lo establecido en el artículo 34 del DR respecto del inicio de actividades y de lo dispuesto en el artículo 33 del DR que delega en el Organismo de Contralor la facultad de precisar desde cuando producen efectos la adhesión al Régimen simplificado para aquellos contribuyentes que no inicien actividad.
Conclusión: No es factible realizar altas retroactivas en el Monotributo, el alta será a partir del mes siguiente en que se efectúe el alta a dicho régimen, excepto para aquellos casos de inicio de actividad en donde el alta puede ser en el mismo mes en que se ejerza la opción.